1929年11月，中国共产党江苏省第二次代表大会在上海召开。会议期间，通海如泰地区党的负责人李超时等汇报了通、海、如、泰地区斗争情况，中央军委书记周恩来，江苏省委书记李维汉，省委常委李富春，省委候补常委、农委书记陈云和省委书记李硕勋等听取了汇报。会后，中央军委同意江苏省委建议，决定在苏北成立中国工农红军第十四军，主要由通海、如泰地区红军游击队改编合并而成。

      1930年2月，中央军委任命何坤为十四军军长。红十四军军部由军长何坤、政治委员董畏民、参谋长薛衡竞、政治部主任俞乃诚组成，徐德、黄火青分别为如泰边境和通海边境军事特派员。

      13日，江苏省委调派何坤、俞乃诚、张爱萍、何扬、宋奇等红十四军领导干部，在如皋籍干部周方护送下前往如皋筹建红十四军。

      14日，何坤等人到达如皋西乡东燕庄，与通海特委及如皋、泰兴县委和红军游击队领导人薛衡竞、黎昌圣、于咸等人会合，并立即着手有关筹建事项。新建立的红十四军下设两个支队，编入序列共1300多人。原通海地区的红军游击队编为第一支队，刘廷杰任支队长，俞金秀任政委；原如泰方面的红军游击队编为第二支队，何坤兼任支队长，黎昌圣为政治部主任。

      24日，国民党通、如、泰、泰、靖5县“剿共”总指挥李长江至如皋西乡实行所谓第一期“剿共”，红十四军采取了回避战略，敌人无功而返。

      3月2日，红十四军在如皋西乡公布《中国工农红军第十四军十大政纲》，正式打出红十四军旗号，其后，出师连克长安市、卢家庄、西来庵等堡垒、据点。19日，驻季家市国民党保安旅1个中队70多人，在中队长杜俊生带领下投奔红军。

      4月3日，通海特委和红十四军军部在如皋西南乡贲家巷（现胜利乡）召开建军大会。通海特委委员张辛宣布：“中国工农红军第十四军正式成立！”并宣布了负责干部名单，红十四军军长何坤宣读了《告工农及一切劳苦群众书》，大会最后还举行了阅兵式。

      9日，李长江率省警察总队第二次进驻如皋城指挥“清剿”红十四军。红十四军避其锋芒，进驻到卢港以北靠夏堡很近的新区迮家庄（迮庄中学所在地），军部驻迮家庄小学。

      15日，国民党保卫团一部20余人起义，投奔红军。

      16日，红十四军进攻老户庄，战斗失利，军长何坤牺牲，李超时继任红十四军军长兼政委。24日，红十四军二支队围攻如泰边境的顾高庄，参谋长薛衡竞牺牲于横垛东刘家桥。

      5月，省委任命通海特委书记李超时为十四军军长兼前委书记、政委，同时委派黄火青、张世杰分别到一、二支队担任领导工作。李超时和黄火青、张世杰及原政治部主任俞乃诚，重新组建军部，并将红十四军改编为军、师、团、营、连建制。

      活动在通海地区的一支队改编为第二师，活动在如泰地区的二支队改编为第一师。一师师长张世杰（朝鲜籍），政委黎昌圣。二师师长秦超。

      18日，红军和赤卫队1000多人奇袭余东市。20日，红十四军二师发动震动南通全县的汤家苴战斗。

      6月11日，红十四军一师和赤卫队共1000多人围攻石庄，击垮唐东如部。23日，红十四军一师攻打如泰边境的迥家垛和黄柯庄敌据点。

      25日，李长江等邀功心切，策动“八路围剿”，红十四军一师于六甲桥诱敌深入，伏击消灭先头部队，后续各路国民党军队摸不清红军虚实，未敢轻举妄动，均撤回原防，围剿“瓦解”。

      7月，通海特委改组，刘瑞龙接任书记，李超时调红十四军任军长兼前委书记、政治委员。同时中央军委派徐德任红十四军军事特派员。

      由于党内“左”倾错误路线影响，特委对红十四军提出了“准备会攻南通，截断长江，进攻上海、南京”等力不胜任的战斗任务，致使红十四军在敌人强大兵力集结的不利条件下，多次进行缺乏准备的进攻，遭到重大损失。

      通海方面，俞海清、唐楚云、陈国藩、仇建忠、姜金德、陈宗恒、冯步洲等相继壮烈牺牲。

      8月3日，如泰方面红军进攻黄桥，发动“八三黄桥暴动”，配合作战的武装农民约有四五万人，因内奸出卖暴动最终失利，伤亡很大。

      20日，国民党江苏省政府在南通召开通、海、如、泰、泰、靖6县县长联席会议，讨论协剿红十四军。红十四军主力由中心区开往镇涛，只留一部分（教导队）在中心区域。

      25日，红十四军开至镇涛，并攻克敌据点李三圩。

      30日，军事特派员徐德因后方发生李吉庚叛变事件，通知东进镇涛的红军全部开回中心区镇压反动派。31日，徐德主持召开如泰两县负责人会，决定兵分两路，一路由张世杰、王益之负责，带领二团去泰兴，一路由李超时负责，领导三团、教导队和在镇涛的第三连，留如皋西乡，以扩大红军宣传和镇压反动派。

      9月3日，李超时带领三团、教导队及驻镇涛的第三连开到如皋西乡陈庄。7日，派去泰兴的张世杰等3人赶至镇涛，报告泰兴一路不得已仍撤回如皋。在此情况下，特委和军部部分负责人召开会议，决定将部队分散活动，分为四个游击队，只用短枪。第一、二、三游击队均开往泰兴，分三区驻扎，一驻东溪乡，一驻黄桥附近，一驻西港。第四游击队驻如皋西乡和镇涛。

      9日，第四游击队在田家铺召开群众大会时遭到敌李长江部袭击，敌众我寡，损失很大，被迫退至长江边隐藏活动。另外三支游击队在泰兴赵杜庄、黄家溪、陈家堡、陈家庄、任家庄等地，三天七战，均因力量悬殊而失利。后准备回师与第四游击队会合，由于当时如皋境内敌人重兵把守，不得已又重回泰兴。

      国民党重兵移至镇涛地区，并严密封锁镇涛区，形势严峻，中央军委和江苏总行委决定红十四军暂时停止活动。

      10月，李超时、刘瑞龙、曹斌、俞乃诚等奉命回沪。不久，李超时在镇江牺牲，张世杰在中央苏区第二次反“围剿”中牺牲，黎昌圣被张国焘杀害，徐德遇难于赣东北。红十四军的中下级干部由江苏总行委组织船只至如泰江边接送去上海，其余同志就地疏散。

      留在镇涛活动的红军游击队由于咸指挥，把枪埋到田家铺空处，人员分散隐蔽或撤退。在泰兴境内的红军游击队则集中至卢家堡，由刁春仁等安排埋枪，人员每人发给十块银元后解散。

      活动在如泰等地区达七个月之久的红十四军一师宣告解散。与此同时，活动在通海地区的红十四军二师也遭受失败。